Amphetamin
 Substanzen / Upper / Sympathomimetika / Amphetamin

 Allgemein
NamenAmphetamin, Amfetamin, Benzedrin, Dexamfetamin, Pep, Schnelles, Speed
HandelsmarkenAktedron (nicht mehr im Handel)
Benzedrin (nicht mehr im Handel)
Dexamed (nicht mehr im Handel)
Dexedrin (nicht mehr im Handel)
Maxiton (nicht mehr im Handel)
Phenamin (nicht mehr im Handel)
Psychoton (nicht mehr im Handel)
Markteinführung1930er Benzedrin Inhalator
rechtlicher StatusBtmG Anlage III (verkehrsfähig und verschreibungsfähig)
Gewinnungsynthetisch

am 18.01.1887 durch L. Edeleano erstmals synthetisiert

 Chemie
systematischer Name1-Phenyl-2-Aminopropan
a-Methylbenzenethanamin
a-Methylphenylethylamin
ß-Phenylisopropylamin
ß-Aminopropylbenzol
Desoxynorephedrin

D-Amphetamin (Dexamfetamin): S-(+)-1-Phenyl-2-Aminopropan
SummenformelAmphetamin: C9H13N
Amphetaminsulfat: (C9H13N)2·H2SO4
Amphetaminphosphat: C9H13N·H3PO4
Strukturformel
Abb. 1: 2D-Formel
Abb. 1: 2D-Formel


Abb. 2: 3D-Projektion D-(+)-Amphetamin (Dexamfetamin)
Abb. 2: 3D-Projektion D-(+)-Amphetamin (Dexamfetamin)

Molare MasseAmphetamin: 135,21g/mol
Amphetaminsulfat: 368,50g/mol
Amphetaminphosphat: 233,20g/mol
ErscheinungsformAmphetamin: Flüssigkeit (verdunstet langsam bei Raumtemperatur)
Amphetaminsulfat: weiße Kristalle
Amphetaminphsophat: Kristalle
SchmelzpunktAmphetaminsulfat: >300°C
Amphetaminphsophat: ~300°C, sublimiert bei ~150°C
N-Benzoylamphetaminracemat: 133°C
N-Benzoyldexamphetamin: 158°C
KochpunktAmphetamin: 200-203°C
Löslichkeit WasserAmphetamin: schwer löslich
Amphetaminsulfat: ~110mg/ml
D-Amphetaminsulfat: 115mg/ml
Amphetaminphsophat: leicht löslich
Löslichkeit EthanolAmphetamin: löslich
Amphetaminsulfat: ~2mg/ml
D-Amphetaminsulfat: ~1,25mg/ml
Amphetaminphsophat: schwer löslich
Löslichkeit ChloroformAmphetaminphsophat: praktisch unlöslich
Löslichkeit EtherAmphetamin: löslich
Amphetaminsulfat: praktisch unlöslich
Amphetaminphsophat: praktisch unlöslich
Löslichkeit BenzolAmphetaminphsophat: praktisch unlöslich
Löslichkeit SäurenAmphetamin: leicht löslich
GeruchAmphetamin: Amingeruch
Amphetaminsulfat: geruchlos
Amphetaminphsophat: geruchlos
GeschmackAmphetamin: scharf, brennend
Amphetaminsulfat: schwach bitter, gefolgt von einem tauben Gefühl auf der Zunge
Amphetaminphsophat: bitter
Reaktion wässriger LösungenAmphetamin: alkalisch
Amphetaminsulfat: sauer
Amphetaminphsophat: sauer
pKaAmphetaminsulfat: 9,8-10,1
pH wässriger LösungenAmphetaminsulfat: 5-6 (10%)
Amphetaminphsophat: 4,6 (10%)

 Pharmakologie
IndikationADHS
therapeutische mittlere Tagesdosis5-10mg
Enantiomeren WirksamkeitD-Amphetamin ist das wirksame Enantiomer, L-Amphetamin besitzt praktisch keine zentral erregende Wirkung
das Racemat ist demnach etwa halb so stark wirksam wie reines D-Amphetamin
Rote ListeS 75

 Toxikologie
DL50 MausAmphetaminsulfat: 24,2mg/kg oral
D-Amphetaminsulfat: 10mg/kg oral
DL50 RatteAmphetamin: 180mg/kg s.c.
Amphetaminsulfat: 55mg/kg oral
DL ErwachseneAmphetamin: evtl. schon ab 120-200mg (bei Gewöhnung weit höher)
D-Amphetamin: evtl. schon ab 60-100mg
D-Amphetaminsulfat: 96,8mg/kg (Erowid)
SymptomeErregungszustände, Übelkeit, Erbrechen, Tachykardie (evtl. auch Bradykardie), Herzklopfen, Atemstörungen, Cyanose, Angsgefühl, Schwitzen, Blässe, Blutdrucksteigerung, Mydriasis, Sehstörungen, Hyperglykämie, verminderte Harnausscheidung, Krämpfe, Störungen im Säure-Basen- und Elektrolytgleichgewicht
in schweren Fällen Blutdrucksenkung, Kammerflimmern, Kreislaufkollaps, Herzversagen, Lungenödem, Bewusstlosigkeit, evtl. rasch tödlicher Verlauf (vor allem bei i.V. Injektionen)
bei Injektionen hoher Dosen: Gewebsschäden, besonders im Bereich der Endarterien (z.B. Finger) möglich
kritische Phase meist nach 6h überstanden
TherapieHorizontallagerung, Vitalfunktionen sichern, ggf. Sauerstoffbeatmung, in bedrohlichen Fällen können künstliche Atmung und Herzmassage notwendig werden
bei oraler Aufnahme evtl. Erbrechen auslösen, um eine weitere Aufnahme zu unterbinden
auflegen kalter Kompressen, bei Blutdrucksenkung Beine hochlagern, bei Erregungszuständen und Krämpfen notfalls 5-10mg Diazepam

 Drogenscreening
Nachweiszeit Urin1-3 Tage (stark vom pH-Wert des Urin abhängig)
Nachweiszeit Blut6h

 Wertung 
Stärke 
Anregung 
Sedierung 
Halluzination 
Euphorie 
Empfindung 
Verträglichkeit 
Verfügbarkeit 
Anwendung 
Es wurden 8 Wertungen berücksichtigt

 Anwendung
Wirkungzentralerregend, berauschend, euphorisch, Schlafbedürfnis vermindernd, energieauffrischend, Hunger unterdrückend
NebenwirkungenNervosität, Schlaflosigkeit, Hyperaktivität, Erregung, Redesucht, erhöhte Körpertemperatur, beschleunigte Atmung, Pupillenerweiterung, Blutdruckanstieg, Tachykardie
nach Abklingen der Wirkung plötzliche Ermüdung und Erschlaffung

 Sonstiges
Bilder
Abb. 3
Abb. 3


 Diskussion 
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 Siehe auch

 Quellen

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