| Pseudoephedrin | | Substanzen / Upper / Sympathomimetika / Pseudoephedrin |
| Namen | Pseudoephedrin, P-fed | | Handelsmarken | Actifed (60mg PseudoephedrinHCl + 2,5mg TriprolidinHCl) (nicht in D) Aspirin® complex (30mg PseudoephedrinHCl + 500mg ASS) Olynth® Schnupfentabletten (60mg PseudoephedrinHCl + 2mg TriprolidinHCl) (nicht mehr im Handel) Reactine® duo (120mg PseudoephedrinHCl + 5mg CetirizindiHCl, retardiert), 12Tbl. 7,95€ Sudafed (60mg PseudoephedrinHCl + 4mg Chlorpheniraminmaleat) (nicht in D) | | rechtlicher Status | Apothekenpflichtig Pseudophedrin dem Grundstoffüberwachungsgesetz (GÜG), allerdings nicht dem BtmG | | Natürliche Vorkommen | Ephedra herba: D-(+)-Pseudoephedrin |
| systematischer Name | D,L-(±)-Pseudoephedrin = Pseudoephedrinracemat: 2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol oder nach IUPAC a-(1-Methylamino)benzalkohol D-(+)-Pseudoephedrin: (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol L-(-)-Pseudoephedrin: (1S,2R)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol
vgl. Ephedrin (5) | | Summenformel | Ephedrin: C10H15NO Pseudoephedrinhydrochlorid = PseudoephedrinHCl: C10H15NO·HCl Pseudoephedrinsulfat = Pseudoephedrin·½H2SO4: C10H15NO·½H2SO4 Pseudoephedrinoxalat = Pseudoephedrin·C2H2O4: C10H15NO·C2H2O4 | | Strukturformel |  Abb. 1: 2D-Formel
 Abb. 2: 3D-Projektion D-(+)-Pseudoephedrin
 Abb. 3: 3D-Projektion L-(-)-Pseudoephedrin
| | Molare Masse | Pseudoephedrin: 165,23g/mol | | Erscheinungsform | Pseudoephedrin: Kristalle aus Ether Pseudoephedrinhydrochlorid: dicke Nadeln Pseudoephedrinsulfat: prismatische Nadeln Pseudoephedrinoxalat: Nadeln | | Schmelzpunkt | Pseudoephedrin: 118,0-118,7°C Pseudoephedrinhydrochlorid: 182,5-183,5°C Pseudoephedrinoxalat: 218°C | | Löslichkeit Wasser | Pseudoephedrin: wenig löslich Pseudoephedrinhydrochlorid: 2g/ml Pseudoephedrinsulfat: leicht löslich Pseudoephedrinoxalat: sehr leicht löslich (vgl. Ephedrin (5)oxalat!) | | Löslichkeit Ethanol | Pseudoephedrin: leicht löslich Pseudoephedrinhydrochlorid: 0,278g/mol Pseudoephedrinsulfat: leicht löslich
| | Löslichkeit Ether | Pseudoephedrin: leicht löslich | | Löslichkeit Chloroform | Pseudoephedrinhydrochlorid: 0,011g/mol | | Reaktion wässriger Lösungen | Pseudoephedrin: alkalisch Pseudoephedrinoxalat: neutral | | pKa | Pseudoephedrinhydrochlorid: 9,22 | | Verteilungskoeffizienten (n-Octanol/Wasser) | Pseudoephedrinhydrochlorid: 0,010 (pH 1,2), 0,049 (pH 6,0) |
| Enantiomeren Wirksamkeit | L-(-)-Ephedrin (5): 100% D-(+)-Ephedrin (5): 31% D-(+)-Pseudoephedrin: 19% L-(-)-Pseudoephedrin: 3%
(bezogen auf die indirekt sympathomimetische Wirksamkeit) | | Rote Liste | S 73 |
| DL50 Maus | 165mg/kg (=1mmol/kg) i.p. | | Symptome | Erregungszustände, Übelkeit, Erbrechen, Tachykardie (evtl. auch Bradykardie), Herzklopfen, Atemstörungen, Cyanose, Angsgefühl, Schwitzen, Blässe, Blutdrucksteigerung, Mydriasis, Sehstörungen, Hyperglykämie, verminderte Harnausscheidung, Krämpfe, Störungen im Säure-Basen- und Elektrolytgleichgewicht in schweren Fällen Blutdrucksenkung, Kammerflimmern, Kreislaufkollaps, Herzversagen, Lungenödem, Bewusstlosigkeit, evtl. rasch tödlicher Verlauf (vor allem bei i.V. Injektionen) bei Injektionen hoher Dosen: Gewebsschäden, besonders im Bereich der Endarterien (z.B. Finger) möglich kritische Phase meist nach 6h überstanden | | Therapie | Horizontallagerung, Vitalfunktionen sichern, ggf. Sauerstoffbeatmung, in bedrohlichen Fällen können künstliche Atmung und Herzmassage notwendig werden bei oraler Aufnahme evtl. Erbrechen auslösen, um eine weitere Aufnahme zu unterbinden auflegen kalter Kompressen, bei Blutdrucksenkung Beine hochlagern, bei Erregungszuständen und Krämpfen notfalls 5-10mg Diazepam |
| | Pseudophedrin kann falsch positive Ergebnisse bei Amphetaminschnelltests hervorrufen, in Differentialscreenings (Blut- oder Urinprobe) kann es jedoch vom (Meth)Amphetamin unterschieden werden |
Wertung  |
| Stärke |  | | Anregung |  | | Sedierung |  | | Halluzination |  | | Euphorie |  | | Empfindung |  | | Verträglichkeit |  | | Verfügbarkeit |  | | Anwendung |  | | Es wurden 6 Wertungen berücksichtigt |
| Einzeldosen | für ähnlich stark zentralerregende Wirkungen ist etwa die 5fache Menge der L-Ephedrin (5)dosis an D-Pseudoephedrin nötig, womit aber vor allem die peripheren Nebenwirkungen stark zunehmen | | Wirkung | zentralerrregend, berauschend, euphorisch, Schlafbedürfnis vermindernd, energieauffrischend, Hunger unterdrückend Die Wirkung entspricht denen des Amphetamins | | Nebenwirkungen | Nervosität, Schlaflosigkeit, Hyperaktivität, Erregung, Redesucht, erhöhte Körpertemperatur, beschleunigte Atmung, Pupillenerweiterung, Blutdruckanstieg, Tachykardie nach Abklingen der Wirkung plötzliche Ermüdung und Erschlaffung |
Diskussion  |
| Thema | erster Beitrag | Antworten | letzter Beitrag | | Pseudoephedrin in Reactine Duo | 05.04.2004, 13:18:19, George W. Bush | 3 | 08.04.2004, 11:18:33, HDZ | | Enantiomerenwirksamkeit | 08.04.2004, 01:46:07, arcas | 4 | 08.04.2004, 05:35:53, arcas | | Ephedrin- und Pseudoephedrindosis | 01.03.2004, 12:24:40, Rynnchan | 4 | 02.03.2004, 16:06:48, Rynnchan | | NorpseudoephedrinHCL>EphedrinHCL>PseudoephedrinHCL>Ephedra | 02.03.2004, 13:46:48, Rynnchan | 0 | 02.03.2004, 13:46:48, Rynnchan |  |
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