Pseudoephedrin
 Substanzen / Upper / Sympathomimetika / Pseudoephedrin

 Allgemein
NamenPseudoephedrin, P-fed
HandelsmarkenActifed (60mg PseudoephedrinHCl + 2,5mg TriprolidinHCl) (nicht in D)
Aspirin® complex (30mg PseudoephedrinHCl + 500mg ASS)
Olynth® Schnupfentabletten (60mg PseudoephedrinHCl + 2mg TriprolidinHCl) (nicht mehr im Handel)
Reactine® duo (120mg PseudoephedrinHCl + 5mg CetirizindiHCl, retardiert), 12Tbl. 7,95€
Sudafed (60mg PseudoephedrinHCl + 4mg Chlorpheniraminmaleat) (nicht in D)
rechtlicher StatusApothekenpflichtig
Pseudophedrin dem Grundstoffüberwachungsgesetz (GÜG), allerdings nicht dem BtmG
Natürliche VorkommenEphedra herba: D-(+)-Pseudoephedrin

 Chemie
systematischer NameD,L-(±)-Pseudoephedrin = Pseudoephedrinracemat: 2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol oder nach IUPAC a-(1-Methylamino)benzalkohol
D-(+)-Pseudoephedrin: (1S,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol
L-(-)-Pseudoephedrin: (1S,2R)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol

vgl. Ephedrin (5)
SummenformelEphedrin: C10H15NO
Pseudoephedrinhydrochlorid = PseudoephedrinHCl: C10H15NO·HCl
Pseudoephedrinsulfat = Pseudoephedrin·½H2SO4: C10H15NO·½H2SO4
Pseudoephedrinoxalat = Pseudoephedrin·C2H2O4: C10H15NO·C2H2O4
Strukturformel
Abb. 1: 2D-Formel
Abb. 1: 2D-Formel


Abb. 2: 3D-Projektion D-(+)-Pseudoephedrin
Abb. 2: 3D-Projektion D-(+)-Pseudoephedrin


Abb. 3: 3D-Projektion L-(-)-Pseudoephedrin
Abb. 3: 3D-Projektion L-(-)-Pseudoephedrin

Molare MassePseudoephedrin: 165,23g/mol
ErscheinungsformPseudoephedrin: Kristalle aus Ether
Pseudoephedrinhydrochlorid: dicke Nadeln
Pseudoephedrinsulfat: prismatische Nadeln
Pseudoephedrinoxalat: Nadeln
SchmelzpunktPseudoephedrin: 118,0-118,7°C
Pseudoephedrinhydrochlorid: 182,5-183,5°C
Pseudoephedrinoxalat: 218°C
Löslichkeit WasserPseudoephedrin: wenig löslich
Pseudoephedrinhydrochlorid: 2g/ml
Pseudoephedrinsulfat: leicht löslich
Pseudoephedrinoxalat: sehr leicht löslich (vgl. Ephedrin (5)oxalat!)
Löslichkeit EthanolPseudoephedrin: leicht löslich
Pseudoephedrinhydrochlorid: 0,278g/mol
Pseudoephedrinsulfat: leicht löslich
Löslichkeit EtherPseudoephedrin: leicht löslich
Löslichkeit ChloroformPseudoephedrinhydrochlorid: 0,011g/mol
Reaktion wässriger LösungenPseudoephedrin: alkalisch
Pseudoephedrinoxalat: neutral
pKaPseudoephedrinhydrochlorid: 9,22
Verteilungskoeffizienten (n-Octanol/Wasser)Pseudoephedrinhydrochlorid: 0,010 (pH 1,2), 0,049 (pH 6,0)

 Pharmakologie
Enantiomeren WirksamkeitL-(-)-Ephedrin (5): 100%
D-(+)-Ephedrin (5): 31%
D-(+)-Pseudoephedrin: 19%
L-(-)-Pseudoephedrin: 3%

(bezogen auf die indirekt sympathomimetische Wirksamkeit)
Rote ListeS 73

 Toxikologie
DL50 Maus165mg/kg (=1mmol/kg) i.p.
SymptomeErregungszustände, Übelkeit, Erbrechen, Tachykardie (evtl. auch Bradykardie), Herzklopfen, Atemstörungen, Cyanose, Angsgefühl, Schwitzen, Blässe, Blutdrucksteigerung, Mydriasis, Sehstörungen, Hyperglykämie, verminderte Harnausscheidung, Krämpfe, Störungen im Säure-Basen- und Elektrolytgleichgewicht
in schweren Fällen Blutdrucksenkung, Kammerflimmern, Kreislaufkollaps, Herzversagen, Lungenödem, Bewusstlosigkeit, evtl. rasch tödlicher Verlauf (vor allem bei i.V. Injektionen)
bei Injektionen hoher Dosen: Gewebsschäden, besonders im Bereich der Endarterien (z.B. Finger) möglich
kritische Phase meist nach 6h überstanden
TherapieHorizontallagerung, Vitalfunktionen sichern, ggf. Sauerstoffbeatmung, in bedrohlichen Fällen können künstliche Atmung und Herzmassage notwendig werden
bei oraler Aufnahme evtl. Erbrechen auslösen, um eine weitere Aufnahme zu unterbinden
auflegen kalter Kompressen, bei Blutdrucksenkung Beine hochlagern, bei Erregungszuständen und Krämpfen notfalls 5-10mg Diazepam

 Drogenscreening
 Pseudophedrin kann falsch positive Ergebnisse bei Amphetaminschnelltests hervorrufen, in Differentialscreenings (Blut- oder Urinprobe) kann es jedoch vom (Meth)Amphetamin unterschieden werden

 Wertung 
Stärke 
Anregung 
Sedierung 
Halluzination 
Euphorie 
Empfindung 
Verträglichkeit 
Verfügbarkeit 
Anwendung 
Es wurden 6 Wertungen berücksichtigt

 Anwendung
Einzeldosenfür ähnlich stark zentralerregende Wirkungen ist etwa die 5fache Menge der L-Ephedrin (5)dosis an D-Pseudoephedrin nötig, womit aber vor allem die peripheren Nebenwirkungen stark zunehmen
Wirkungzentralerrregend, berauschend, euphorisch, Schlafbedürfnis vermindernd, energieauffrischend, Hunger unterdrückend
Die Wirkung entspricht denen des Amphetamins
NebenwirkungenNervosität, Schlaflosigkeit, Hyperaktivität, Erregung, Redesucht, erhöhte Körpertemperatur, beschleunigte Atmung, Pupillenerweiterung, Blutdruckanstieg, Tachykardie
nach Abklingen der Wirkung plötzliche Ermüdung und Erschlaffung

 Diskussion 
 Themaerster BeitragAntwortenletzter Beitrag
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 Siehe auch

 Quellen

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